استیل کلراید چیست ؟
استیل کلراید (CH3COCl) یک کلرید است که از اسید استیک به دست می‌آید. متعلق به گروه ترکیبات آلی بنام آسیل هالید است. استیل کلراید یک مایع بی‌رنگ، خورنده و فرار است.
استیل کلراید برای اولین‌بار در سال 1852 توسط شیمی‌دان فرانسوی چارلز گرهارد با استفاده از استات‌پتاسیم با کلرید فسفریل تهیه شد.
سنتز استیل کلراید:
سنتز آزمایشگاهی:
استیل کلرید در آزمایشگاه با واکنش اسید استیک با مواد کلرید هیدراته‌کننده مانند:
PCl3
PCl5
SO2Cl2
SOCl2
تولید می‌شود. با این حال، این روش‌ها معمولا استیل کلرید آلوده به ناخالصی‌های فسفر یا گوگرد تشکیل می‌شود، که ممکن است این ناخالصی‌ها در واکنش‌های آلی دخالت داشته باشند.
سایر روش‌ها:
با گرم‌کردن، ترکیبی از دی‌کلرو استیل‌کلرید و اسید استیک محصول استیل کلرید تشکیل می‌شود. همچنین می‌توان از کاتالیز متیلن‌کلراید سنتز کرد.
همچنین از واکنش:
- اسید استیک
- استونیتریل
- کلرید هیدروژن
ناشی می‌شود.
کاربردهای استیل کلراید:
استیل کلراید برای واکنش‌های استیله‌کردن، یعنی عامل گروه استیل استفاده می‌شود. استیل یک گروه اسیل است که دارای فرمول C(=O)-CH3 است.
استیل کلرید ماده‌ای برای تهیه استرها و آمیدهای اسید استیک از مشتقات الکل‌ها و آمین‌ها می‌باشد. یک نمونه از واکنش‌های استیله، واکنش استری‌شدن است. غالباً چنین استیل دار شدنی با حضور بازهای مانند پیریدین، تری‌اتیل‌آمین یا DMAP انجام می‌شود که به عنوان کاتالیزور عمل می‌کنند تا به پیشرفت واکنش کمک کنند و به عنوان باز، HCl حاصل از واکنش را خنثی کنند. چنین واکنش‌هایی اغلب از طریق کیتین ادامه می‌یابد.
واکنش استیل دار شدن فریدل-کرافتس:
دومین گروه اصلی واکنش‌های استیله‌شدن، واکنش‌های فریدل-کرافتس است.
نظرات
هیچ دیدگاهی ثبت نشده است.