N,N-دیایزوپروپیل اتیلآمین (N,N-Diisopropylethylamine) که بهطور معمول با نام اختصاری DIPEA یا Hünig’s base شناخته میشود، یک آمین نوع سوم آلی با خاصیت بازی متوسط و واکنشپذیری کنترلشده است. این ترکیب مایع بیرنگ و فرار با بوی آمینی مشخص بوده و در بیشتر حلالهای آلی محلول است.
بهدلیل ساختار فضایی حجیم خود، DIPEA بهعنوان یک باز غیرنوکلئوفیل عمل کرده و در بسیاری از واکنشهای سنتز آلی نظیر آسیلاسیون، آلکیلاسیون، کوپلاژ پپتید و تهیه مشتقات دارویی مورد استفاده قرار میگیرد. برخلاف تریاتیلآمین، تمایل کمی به تشکیل نمکهای جانبی دارد و انتخاب مناسبی برای محیطهای حساس محسوب میشود.
فرمول شیمیایی آن C₈H₁₉N و جرم مولی 129.24 g/mol است. این ترکیب قابل اشتعال بوده و در دمای اتاق بهصورت مایع پایدار است.
ویژگیها و مشخصات
| ویژگی |
توضیحات |
| نام / همنامها |
N,N-Diisopropylethylamine؛ DIPEA؛ Hünig’s base |
| فرمول شیمیایی |
C₈H₁₉N |
| جرم مولی |
129.24 g/mol |
| ظاهر فیزیکی |
مایع بیرنگ، بوی آمینی قوی |
| نقطه ذوب |
−50°C |
| نقطه جوش |
126–128°C |
| دانسیته |
0.742 g/cm³ در 20°C |
| حلالیت |
محلول در حلالهای آلی مانند اتانول، اتر و بنزن؛ کمی محلول در آب |
کاربردها
- بهعنوان باز غیرنوکلئوفیل در واکنشهای سنتز آلی
- در کوپلاژ پپتیدها برای فعالسازی گروههای کربوکسیلی
- در واکنشهای آسیلاسیون و آلکیلاسیون حساس
- در صنایع داروسازی برای تهیه مواد حدواسط و ترکیبات پیچیده آلی
ایمنی و نگهداری
- قابل اشتعال است؛ از منابع حرارتی و جرقه دور نگهدارید.
- در ظرف دربسته و محیط خشک و خنک نگهداری شود.
- از تماس مستقیم با پوست و چشم اجتناب گردد؛ بخارات تحریککنندهاند.
نتیجهگیری
N,N-دیایزوپروپیل اتیلآمین (DIPEA) باز آلی پرکاربرد و ایمن در سنتزهای شیمی آلی است که بهدلیل ساختار فضایی حجیم خود، نقش مؤثری در واکنشهای حساس و انتخابی دارد و جایگزینی مناسب برای بازهای قویتر محسوب میشود.
بررسی
هنوز دیدگاهی داده نشده است.