ترت-بوتیل ۳-[۴-کلروبنزیل]آمینوپروپانوات (tert-Butyl 3-[(4-chlorobenzyl)amino]propanoate) یک میانجی آلی کاربردی در شیمی دارویی و سنتزهای آلی است. این ترکیب یک استر tert-بوتیلِ اسید ۳-آمینوپروپانوئیک با یک آمین نوع دومِ بنزیلدار است؛ گروه استری tert-بوتیل در شرایط اسیدی قوی (مانند TFA) بهسهولت زدوده میشود و دسترسی به اسید آزاد را برای کوپلینگهای بعدی فراهم میکند. ماهیت آمینیِ بنزیلدار امکان انجام واکنشهای آسیلاسیون/آلکیلاسیون و تبدیل به مشتقات هدف را مهیا میسازد.
ویژگیها و خواص
| ویژگی | توضیحات |
|---|---|
| نام شیمیایی | ترت-بوتیل ۳-[۴-کلروبنزیل]آمینوپروپانوات |
| فرمول مولکولی (تقریبی) | C14H20ClNO2 |
| جرم مولی (تقریبی) | ≈ 269.7 g/mol |
| شکل ظاهری | مایع/روغنی بیرنگ تا زرد کمرنگ |
| حلالیت | محلول در حلالهای آلی رایج (DCM، EtOAc، MeOH)؛ کممحلول در آب |
| ویژگی بارز | استر tert-بوتیلِ قابلزدایش اسیدی؛ آمین ثانویهٔ بنزیلدار برای اصلاحات شیمیایی |
کاربردها
- میانجی در شیمی دارویی و طراحی مولکولهای هدف (اسپلِیسر ۳کربنی حاوی آمین)
- تبدیل به اسید آزاد با زدایش tert-بوتیل (TFA) و انجام کوپلینگهای آمیدی/استری
- اصلاحات روی نیتروژن (آسیلاسیون/آلکیلاسیون) برای دسترسی به مجموعهای از مشتقات
- ساخت پیونددهندهها (Linkers) و بیومواد/پلیمرهای عملکردی
ایمنی و نگهداری
- مایع آلی قابلاشتعال و محرک؛ از تماس پوستی/چشمی و استنشاق بخارات خودداری شود
- در ظرف دربسته، محیط خشک و خنک نگهداری گردد؛ دور از گرما، جرقه و نور مستقیم
- در برابر اسیدها/بازهای قوی و رطوبت بالا حساس به هیدرولیز؛ کار در هود با PPE کامل
- دفع پسماند طبق مقررات محلی مواد شیمیایی آلی
نتیجهگیری
این ماده یک میانجی همهکاره برای مسیرهای سنتزی است که هم «گروه محافظِ استریِ قابلزدایش» فراهم میکند و هم «جایگاه واکنشپذیرِ آمینی»؛ انتخابی مناسب برای تیمهای سنتز دارویی و مواد پیشرفته—مشروط به رعایت اصول ایمنی و نگهداری.

